DCC (Dicyclohexylcarbodiimid) wird hauptsächlich für die Synthese von Amiden aus Aminen und Carbonsäuren genutzt. Die direkte Umwandlung einer Carbonsäure in ein Amid ist oft schwierig, da Amine basisch sind und dazu neigen, Carbonsäuren in ihre unreaktiven Carboxylate umzuwandeln.
Bei dieser Reaktion addiert sich die Carbonsäure an das DCC-Molekül, um einen DCC-aktivierten Ester zu bilden. Dieser Erster weist eine hohe Reaktivität auf (vergleichbar mit einem Säureanhydrid). Das entstehende Harnstoffderivat ist eine gute Abgangsgruppe und kann bei der nukleophilen Substitution durch ein Amin verdrängt werden.
Möglicher Mechanismus:
Die Amidierung mit DCC spielt z. B. bei der Totalsynthese von Penicillin V eine wichtige Rolle (Synthese des β-Lactamrings).