Organische Chemie

Appel-Reaktion

Darstellung von Chloriden und Bromiden durch Umsatz von primären oder sekundären Alkoholen mit einer stöchiometrischen Menge CCl4 oder CBr4 in Gegenwart von Triphenylphosphin:   Triebkraft der Appel-Reaktion ist die Bildung von Triphenylphosphinoxid (Oxophilie des Phosphors). Die Appel-Reaktion ist eine milde und moderne Variante zur Chlorierung oder Bromierung unter SN2-Bedingungen. Sie ist daher stereoselektiv unter Inversion der Konfiguration. …

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Amidierungen mit DCC

DCC (Dicyclohexylcarbodiimid) wird hauptsächlich für die Synthese von Amiden aus Aminen und Carbonsäuren genutzt. Die direkte Umwandlung einer Carbonsäure in ein Amid ist oft schwierig, da Amine basisch sind und dazu neigen, Carbonsäuren in ihre unreaktiven Carboxylate umzuwandeln. Bei dieser Reaktion addiert sich die Carbonsäure an das DCC-Molekül, um einen DCC-aktivierten Ester zu bilden. Dieser …

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Totalsynthese von Penicillin V

Die Totalsnthese von Penicillin V ist in einem Kapitel des Buches „Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods“ sehr ausführlich und verständlich beschrieben. Fortgeschrittenes Wissen zu organischen Reaktionsmechanismen ist vorausgesetzt.

Multikomponenten-Reaktionen

In dem Buch „Handbook of Combinatorial Chemistry: Drugs, Catalysts, Materials“ von K.C. Nicolaou et al. gibt es ein schönes Kapitel zu Multikomponenten-Reaktionen. Zur Einführung ist es nicht geeignet, wohl aber um eine Übersicht zu gewinnen. Das Wissen um die gängisten Reaktionsmechanismen wird hier vorrausgesetzt. Folgende Reaktionen werden behandelt: Mannich-Reaktion Hantzsch-Reaktion Baylis-Hillman-Reaktion Grieco-Dreikomponenten-Reaktion Biginelli-Reaktion Multikomponenten-Reaktionen mit …

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